Дидар Аннаев еще за долго до поступления в 1-ю спортивную школу города Туркменбаши Балканского велаята где тренируется под руководством тренера Рамила Реджепова, с 5-ти лет начал заниматься вольной борьбой. Молодой спортсмен, у которого с каждым днем крепчал любовь к спорту, беспрекословно выполнял все требования наставника. Отличившись в соревнованиях, проводимых в стенах спортивной школы, вскоре он вышел на состязания городского, велаятского а потом и на государственный уровни.

В 2019-ом году в открытом первенстве культурно-спортивного центра Туркменбашинского нефтеперерабатывающего завода посвященное ко Дню защиты детей выступая в категории 32 килограммов он занял 1-ое место, подтверждая тем самым, что он приобрел определенный опыт. В октябре месяце того же года он сумел завоевать золотую медаль в категории 36 килограммов на открытом первенстве города Балканабат. А уже ноябре он занял пьедестал почета на открытом первенстве Балканского велаята в категории 35 килограммов.

В марте прошлого года исполнилось один из его мечтаний ; он завоевал золотую медаль на Чемпионате Туркменистана среди молодых спортсменов 2005-2006 годов рождения в категории 38 килограммов, который проходил в городе Мары и был организован Министерством спорта и молодежной политики.